Saison 2

Charlie organise chez lui une soirée avec des amis célèbres et demande alors à Alan de quitter la maison. Après que Charlie refuse de le laisser les rejoindre, Alan contacte ses amis mais personne n'est disponible car ils sont tous invités par sa femme.

Judith sort avec le pédiatre de Jake ce qui énerve Alan jusqu'à ce que Charlie le conseille de profiter de cette occasion et de faire en sorte que Judith se remarie avec le pédiatre pour ne plus payer de pensions alimentaires.

Alan et Judith ont une réunion avec la professeur de Jake qui risque d'être expulsée pour lui avoir fait un doigt d'honneur. Charlie décide d'essayer de convaincre la prof de pardonner Jake et l'invite après à un rendez-vous. Charlie décide après de rompre avec elle mais Alan refuse car depuis, Jake a des bonnes notes.

Jake adore Greg, le nouveau petit ami de sa mère, qui lui apprend beaucoup d'activités ce qui ennuie Alan. Evelyn emprunte la voiture de Charlie et lui laisse sa voiture électrique. Alan et Charlie décident d'apprendre à Jake la conduite avec la voiture de leur mère. Judith rompt avec Greg et Alan est avec elle pour la soutenir. Charlie et Jake les surprennent en train de faire l'amour.

Alan essaye d'apprendre à Jake de faire ses devoirs, et Jake est en colère contre Charlie qui n'arrête pas de manger toute sa nourriture. Pendant ce temps, Charlie sort avec une fille qui s'avère être son double féminin de fait qu'elle sort avec lui juste pour le sexe.

Pendant un diner en famille, Evelyn raconte à Jake que son père fut surpris en train de voler un jouet dans un magasin lorsqu'il était petit, ce que Alan nie. Alan croit plutôt que c’est son ego qui l'oblige à faire des choses mal. Charlie lui confesse après que c'était lui qui a volé le jouet et qu'il l'a mis dans sa poche. Alan refuse de lui pardonner jusqu'à ce que sa mère lui demande de déménager chez elle.

Pour montrer un bon exemple pour Jake qui a manqué de respect à sa mère, Alan et Charlie décident d'organiser une fête pour leur mère. Berta engage alors sa sœur, Daisy pour l'aider mais les deux ne s'arrêtent pas de se quereller. Pendant la soirée les invités s’intéressent au chant de Daisy plutôt qu'à Evelyn et la tension monte entre elle et ses fils.

Alan fait la rencontre d'une femme qui s'appelle Nancy, au supermarché qui lui permet de réaliser tous ses désires sexuels et Charlie est obligé de garder Jake pendant son absence. Juste après quelques jours, Alan envisage de se marier avec Nancy et Charlie et sa mère s’inquiètent pour lui. Alan appelle Nancy pour la demander au mariage mais celle-ci lui réponds qu'elle ne pouvait pas sortir avec lui car son mari est retourné très tôt de son voyage.

Charlie quitte la maison pour s'échapper à la fille de la nuit dernière et rencontre au café Lisa, la fille qui a refusé sa demande en mariage et était partie avec un autre homme. Lisa est maintenant divorcée et mère d'un enfant. Jake essaye plusieurs excuses pour justifier ses mauvaises notes.

Charlie doit écrire un jingle pour un manga dont Jake est un grand fan. Jake n'approuve pas l'idée de Charlie et l'aide à écrire une nouvelle chanson. Pendant ce temps, Alan sort avec Rose et les deux partagent un baiser mais à la fin ils décident de rester amis.

Charlie apprend qu'un site lui est consacré dans lequel tous ses conquêtes donnent leurs avis sur lui. Il essaye donc de trouver le créateur du site et est obligé d'aller s'excuser auprès de toutes ses conquêtes. Alan achète une webcam pour Jake pour rester toujours en contact. Alan croit que Judith veut reprendre avec lui après avoir écouter sa conversation avec sa mère via la webcam qui est resté allumée.

Une ancienne camarde de classe d'Alan lui rend visite. Au lycée, elle l'aimait bien et détestait Charlie. Mais Alan se rend rapidement compte qu'au-delà de sa transformation physique elle a changé de point de vue sur son frère, et qu'elle est maintenant intéressée par Charlie. Inévitablement, Alan et Charlie entrent en compétition pour conquérir la jeune femme.

Alan invite Judith chez Charlie après qu'un tremblement de terre a endommagé sa maison. Alan est jaloux de voir que, contrairement à lui, son ex-femme avait un rencard. Judith arrive même à le jeter hors de la maison de Charlie. Charlie organise alors un rencard pour Alan avec une jolie femme. C'est Judith qui est maintenant jalouse d'Alan et décide de quitter la maison de Charlie.

Jake a un examen d'histoire et Alan et Charlie sont obligés de l'aider. Alan se dispute avec sa mère qui n'arrête pas de se plaindre et lui interdit de voir Jake. Evelyn se fait hospitaliser mais les deux frères croient que leur mère simule et décident de jouer le jeu et lui suggèrent de faire une opération chirurgicale.

Alan doit passer un examen médical et est très inquiet. Charlie lui suggère de les emmener lui et Jake à Las Vegas pour se détendre. Ayant la maison pour elle seule, Berta décide d'organiser une fête. Leur plan ne se passe pas comme prévu : Jake est tombé malade.

Judith annonce à Alan qu'elle va prendre des vacances et doit alors s'occuper de Jake pendant toute la semaine. Après une journée dure au travail, Alan oublie d'aller chercher Jake à l'école. Alan apprend qu'il a un rendez-vous important et demande à Charlie d'accompagner son fils à l'école. Charlie oublie lui aussi d'aller chercher Jake après l'école et Alan oublie lui aussi d'aller chercher Judith à l’aéroport.

Charlie souffre d'un mal au dos et refuse l'aide d'Alan et décide d'aller à l'hôpital où il apprend que son médecin est mort et a été remplacé par une femme. À l'hôpital il essaye de draguer son nouveau médecin sans se rendre compte qu'il a déjà sorti avec elle. Pour lui apprendre à devenir propre, Berta contraint Jake à nettoyer sa salle de bains.

Charlie est invité à une fête organisée par Eric, son directeur de la publicité gay. Il demande alors à Alan de l'accompagner et faire semblant d'être son compagnon. À la fête il rencontre l'ex-femme d'Eric et essaye de la convaincre qu'il n'est pas gay.

Charlie blesse accidentellement Alan à l’œil et l'emmène voir le médecin. Il l'invite après pour boire un café avec lui et rencontre Sherri, une ex-copine. Alan est attiré par Sherri et l'invite à diner. Sherri qui veut avoir une relation stable et durable accepte de sortir avec lui et lui dit qu'il est le type d'homme qu'elle recherche. Alan est gêné par la relation qu'elle a eu avec son frère et finit par rompre avec elle.

Charlie est énervé par sa mère et Alan par Judith. Charlie et Alan se rendent compte alors qu'ils ont des problèmes de communication avec les femmes. Charlie et Alan se disputent et Rose leur vient en aide. Ils passent toute l'après-midi à discuter de leurs problèmes.