Saison 2

Don effectue un bilan de santé. Ce qui devait n'être au départ qu'une simple visite de routine, se révèle une sérieuse mise en garde. Il doit réduire sa consommation d'alcool et de cigarettes. Pendant ce temps, à Sterling Cooper, les secrétaires sont en émoi depuis l'arrivée de la nouvelle photocopieuse.

Paul organise une fête chez lui. Il présente à ses collègues sa nouvelle petite amie, une Afro-Américaine. De son côté, Peggy refuse toujours de s'occuper de son enfant, dont elle a confié la garde à sa mère. Duck tente de convaincre American Airlines de devenir client de Sterling Cooper, malgré l'opposition de Don à cette idée.

Alors que Don Draper doit réparer les bourdes d'un comédien extrêmement maladroit, un des membres de son équipe se montre déstabilisant. En effet, la pertinence de la présence de Don au sein de la Sterling Cooper fait débat. Ulcéré, Don met en place une stratégie de défense. Pendant ce temps, sa femme Betty poursuit ses singuliers petits jeux de séduction avec les hommes...

Toute l'équipe est sur le pied de guerre : American Airlines vient assister à une présentation qui pourrait permettre à Sterling Cooper de décrocher un énorme contrat. Duck veut s'assurer que tout se passera bien et que son contact à la compagnie aérienne sera séduit. Don est ainsi contraint d'aller travailler le vendredi saint pour préparer la présentation. Mais Betty conduit son fils, de plus en plus turbulent, aux urgences et Don doit donc emmener sa fille à l'agence. Alors qu'elle accompagne sa mère et sa soeur à l'église, Peggy fait la connaissance d'un jeune prêtre avec lequel elle s'entend tout de suite à merveille...

La belle Joan, qui vient tout juste de se fiancer, a enfin réussi à trouver la secrétaire parfaite pour Don. Mais il reste encore à vérifier si la perle rare pourra s'avérer suffisamment patiente pour supporter son nouveau patron. De leur côté, Pete et Trudy consultent un spécialiste des problèmes de fertilité. Il s'inquiètent de plus en plus car ils n'arrivent pas à avoir d'enfant...

Duck force Don et l'équipe créative à travailler sur une campagne pour des soutiens-gorge, en prenant modèle sur les publicités d'une marque concurrente. Peggy était la favorite sur le projet, mais Paul lance une idée qui semble séduire tout le monde. La jeune femme se sent exclue, d'autant plus que l'équipe ne fait aucun effort pour la faire participer aux réunions ou aux sorties. Don poursuit sa liaison avec Bobbie Barrett, la femme d'un humoriste. Elle lui apprend qu'elle a déjà deux grands enfants. L'ex-femme de Duck lui dépose les enfants pour le week-end. Elle en profite aussi pour lui rendre son chien car son nouveau petit ami y est allergique...

Roger se montre perplexe lorsqu'il apprend que Don a l'intention de changer de voiture. En effet, le modèle qu'il convoite constituera, à n'en pas douter, un signe extérieur de richesse. Mais la secrétaire de Don commet une grossière erreur. Pendant ce temps, Cooper intrigue ses collègues en acquérant une nouvelle oeuvre d'art, un tableau de Mark Rothko. Tous les employés veulent la voir. De son côté, Betty apprend une sombre vérité au sujet de Jimmy...

Le père Gill demande à Peggy de concevoir l'affiche de la prochaine soirée dansante des jeunesses catholiques. Peggy accepte, mais elle doit composer avec le comité d'organisation, deux braves paroissiennes bourrées de certitudes, qui réfutent chacune de ses idées. Duck et Don veulent convaincre une marque de bière de cibler une nouvelle clientèle : les femmes au foyer qui aiment, à l'occasion d'un repas, proposer une boisson raffinée à leurs invités. Comme Roger refuse d'embaucher quelqu'un, Harry demande à Joan de le seconder. Elle se révèle une collaboratrice douée, et devient rapidement indispensable...

Depuis que Betty l'a mis à la porte, Don a dû improviser. Il réside à l'hôtel Roosevelt, en attendant des jours meilleurs. Cette nouvelle vie ne semble pas présenter que des inconvénients à ses yeux. Parallèlement, les secrétaires de Sterling Cooper se montrent toutes bouleversées par l'annonce de la mort de l'actrice Marilyn Monroe. Très émotive, Joan ne semble pas s'en remettre. Surpris, ses collègues ne savent plus comment la consoler. Roger et Don décident de se séparer de Freddy, qui a tendance à boire de plus en plus...

Pete et Paul s'apprêtent à partir pour Los Angeles, où se tient une convention aéronautique. Sterling Cooper espère y décrocher des contrats avec les puissantes sociétés du secteur, qui brassent des sommes énormes. Paul doit faire accepter son départ à sa fiancée, Sheila, qu'il devait accompagner dans le Sud avec d'autres militants des droits civiques. Betty appelle Don pour lui annoncer que son père vient de faire une attaque. Il lui propose de passer la chercher immédiatement, mais elle préfère remettre leur départ au lendemain. Pete et son frère doivent liquider une partie des avoirs de leur mère pour couvrir les dettes que leur père avait contractées...

En Californie pour une convention aéronautique, Pete espère en profiter pour se dorer au soleil, mais Don réfrène vite ses ardeurs. Au bar, Don rencontre trois personnes étranges : un vicomte et deux femmes, dont l'une, Joy, flirte ouvertement avec lui. Lorsqu'il la recroise plus tard, elle l'invite à l'accompagner à Palm Springs. Don accepte et découvre un univers de luxe et d'oisiveté. Peggy parvient à se faire inviter par Kurt à un concert de Bob Dylan. Duck retrouve ses anciens patrons anglais. Il leur propose de racheter Sterling Cooper, et de l'en nommer président...

Don, toujours en Californie, retrouve Anna Draper, la veuve de l'homme dont il a pris l'identité des années auparavant. Leurs conversations tournent autour de leur histoire commune et la transformation de Dick Whitman en Donald Draper. A New York, Roger, Bert et sa soeur Alice se réunissent pour voter le projet de fusion de leur agence avec la multinationale PPL. Peggy parvient à vendre sa nouvelle campagne aux glaces Popsicle. Grisée par son succès, la jeune femme en a assez de partager son bureau minuscule avec la photocopieuse. Elle demande à Roger de lui donner le grand bureau de Freddy, ce qui provoque la jalousie de ses collègues...

Don est de retour à New York. Alors qu'il réside toujours à l'hôtel, Betty découvre qu'elle est enceinte. La nouvelle de la fusion fait le tour des bureaux. Les employés de Sterling Cooper s'inquiètent pour leur avenir. Le père Gill conseille à Peggy de confesser ses fautes. Don remet son avenir chez Sterling Cooper en question.