Saison 2

Après avoir démissionné, Vinnie retourne dans son ancien quartier pour essayer d'obtenir un peu de paix après sa vie sous couverture, mais il est affligé de constater que les extrémistes blancs créent des problèmes. Daryl Elias est promu au poste de directeur de l'OCB et ordonne à Frank soit de ramener Vinnie au travail, soit d'en faire le débriefing. Après qu'une synagogue a été saccagée, Pete s'élève contre les extrémistes blancs et est ensuite assassiné dans un accident avec délit de fuite, obligeant Vinnie à rejoindre l'OCB pour trouver son assassin.

Vinnie hésite à retourner travailler pour l'OCB avec la promesse qu'ils aideront à trouver l'assassin de Pete, mais Daryl est plus intéressé à faire travailler son agent vedette sur une " vraie " mission. Ritchie s'enfonce davantage avec les Pilgrims of Promise lorsqu'il utilise la voiture de Vinnie pour aider à voler un véhicule blindé. Déprimé par la mort de Pete, Vinnie se tourne vers Angie pour se consoler, mais tous deux conviennent qu'ils ne veulent pas risquer leur amitié spéciale en devenant amants. Vinnie persuade Daryl de lui donner des armes à vendre aux pèlerins, puis il lance le buste quand il voit qu'ils ont Ritchie avec eux.

À l'insu de Vinnie, sa voiture a été utilisée dans le vol où un policier qui n'était pas en service a été tué, ce qui a mené à son arrestation et à sa brutalisation par la NYPD. Frank le libère sous caution, puis laisse Vinnie poursuivre sa recherche de Knox Pooley à contrecœur. Vinnie dit à Ritchie qu'il est flic et lui demande de l'aider à rassembler des preuves contre les pèlerins. Vinnie se rend à un rassemblement de pèlerins et trébuche sur le camion qui a servi à tuer Pete, puis accepte de rencontrer Stan dans l'espoir de lier Pooley à lui, ce qui mènera aux arrestations de Stan et Ritchie.

Knox Pooley se rend compte que Calvin est fou et le met à la porte, ce qui l'amène à prendre en otage un célèbre leader noir. Richie devient désabusé quand il réalise que Pooley n'était là que pour l'argent. Paul Beckstead prend la direction de l'OCB lorsque Daryl craque sous la pression et est congédié pour avoir fait des appels téléphoniques obscènes.

Vinnie est interrogé sur son lien avec Don Aiuppo, apprenant ainsi que sa mère sort avec le gangster à la retraite. En y regardant de plus près, il découvre que Rudy et Carlotta étaient amoureux à l'adolescence, puis est stupéfait lorsque Rudy fait sa demande en mariage et qu'elle accepte. Mark déterre des informations montrant que Rudy est dans le pays illégalement et le prépare à être expulsé, sans savoir que cela signifie que Carlotta va partir aussi. Au dernier moment, Rudy change de place avec son frère, Tito, qui veut retourner en Italie.

Lorsque le fabricant de vêtements Eli Sternberg ne peut obtenir un prêt pour renflouer son entreprise, il se tourne vers le gangster Ricky Pinzolo pour l'argent. David va demander de l'aide à l'OCB quand il apprend qu'Eli a une dette envers la mafia. Vinnie rencontre David, puis accepte à contrecœur de prendre l'affaire, se heurtant à l'opposition d'Eli, qui ne veut pas qu'un voyou travaille pour lui. Pinzolo exige que Vinnie le tienne au courant de tout ce qui se passe. Vinnie gagne la confiance d'Eli lorsqu'il obtient la mainlevée d'une expédition retardée de la douane.

Eli attend avec impatience des nouvelles du Sri Lanka, où la bombe d'un terroriste a explosé à l'hôtel de David. Vinnie est renversé par un taxi et Frank persuade John Henry Raglin de reprendre l'affaire lorsqu'il apprend que Vinnie ne peut pas retourner au travail avant un certain temps. Eli s'élève contre Pinzolo lors d'un dîner de collecte de fonds. Pinzolo rend visite à Vinnie à l'hôpital et Vinnie suggère à son partenaire de prendre sa place et d'ouvrir la porte à Raglin.

Raglin suit la piste tortueuse de Pinzolo jusqu'à Chinatown, où la grève d'un ouvrier du vêtement a fait échouer une commande importante pour les Sternbergs. Pendant ce temps, la nièce d'Eli, Carole, coud son alliance avec Pinzolo. Raglin essaie de faire comprendre à Maxine Tzu que la grève n'aide pas, et ils finissent par faire un essai.

Raglin découvre des preuves que Carole travaille avec Pinzolo pour mettre Eli en faillite. David confronte Pinzolo et le force à l'emmener à la banque pour lui donner l'argent qu'il a escroqué à Eli, ce qui aboutit à la mort de David en tant que voleur présumé. La mort de David plonge Raglin dans une spirale infernale, déterrant les souvenirs d'une affaire passée où un autre passant innocent a été tué.

Raglin poursuit une piste que David lui a laissée sur le passé meurtrier de Pinzolo, mais ils ne peuvent pas trouver le corps. Eli offre de l'argent à Raglin pour tuer Pinzolo. Raglin exhorte Frank à faire témoigner Carole contre Pinzolo, mais elle a été tuée. Révélant que la raison pour laquelle il a quitté le travail d'infiltration est parce qu'il a été torturé en abandonnant deux de ses collègues agents, Raglin s'engage à mener cette affaire à bonne fin. Décidant que les choses deviennent trop chaudes pour lui aux Etats-Unis, Pinzolo complote une évasion au Maroc. Raglin affronte Pinzolo à l'aéroport, et quand Pinzolo découvre que Vinnie est un flic, Raglin le tue.

Frank se présente chez Vinnie au milieu de la nuit et déclare que sa femme est mourante et qu'il n'a pas les moyens de payer la greffe de foie dont elle a besoin pour lui sauver la vie. Vinnie laisse une boîte contenant un million de dollars sur le siège avant de la voiture de Frank. Frank confronte Vinnie à propos de l'argent et Vinnie avoue que c'est l'argent que Roger lui a donné en tant que " parachute " au cas où il aurait besoin d'échapper à un travail sous couverture. Après s'être disputé avec Vinnie au sujet de l'éthique de l'utilisation de l'argent, Frank décide finalement qu'il préfère sauver la vie de Jenny, alors il paie pour l'opération. Frank et Vinnie se transforment en Paul pour avoir utilisé l'argent, mais Paul le rejette lorsqu'il ne trouve aucune trace de Roger ou de l'argent dans ses dossiers. Après que Jenny se soit rétablie, elle dit à Frank que c'est leur mariage périmé qui a failli la faire mourir, alors elle insiste pour qu'il déménage avant qu'elle rentre de l'hôpital.

Préoccupé par le fait que Vinnie est dépendant des analgésiques qu'il prend pour sa jambe, Frank appelle Paul Beckstead, qui ordonne à Vinnie de subir un examen médical de routine. À l'hôpital, Daryl Elias suit une thérapie et, tenant Vinnie responsable de sa chute, il accède au dossier de Vinnie et ordonne qu'il soit détenu pour évaluation psychiatrique. Quand Vinnie résiste, il est sédaté et enfermé contre son gré. Alors qu'il se trouve dans sa zone crépusculaire induite par la drogue, le pire cauchemar de Vinnie prend vie sous la forme de Sonny Steelgrave, qui accuse Vinnie de sa mort.

Frank échange le jet de Pinzolo avec la DEA contre un petit label, puis laisse Vinnie le diriger. Bobby Travis persuade Vinnie de l'embaucher en lui promettant qu'il lui apprendra tout ce qu'il doit savoir sur l'entreprise. Il décide de faire revivre la carrière de Diana en lui demandant de faire un disque.

Malgré les réticences de Paul Beckstead, Vinnie utilise le disque de Diana pour lancer une guerre d'enchères dans l'espoir de vendre Dead Dog à un plus grand label. Lorsque Vinnie signe l'insaisissable James Eliot, Newquay propose d'acheter Dead Dog sans Vinnie, Bobby ou Diana. Diana se moque de l'offre de Newquay, révélant qu'ils étaient amants. Contrairement à la volonté de Frank, Vinnie vend Dead Dog à Isaac. Frank prévient Vinnie que Newquay a fouillé dans le passé de Vinnie.

Vinnie libère l'artiste Monroe Blue de prison, puis lui dit d'aider Diana à travailler sur quelques chansons. Vinnie commence à s'interroger sur l'honnêteté d'Isaac lorsqu'il reçoit une facture de 57 000 $ pour de fausses retours de disques. Winston s'incruste à la fête de Diana pour montrer Eddie Tempest. Diana succombe aux charmes de Winston, puis dit à Vinnie qu'elle doit quitter le pays pour s'éloigner de lui. Quand Vinnie donne de l'argent à Diana pour partir, Winston demande où elle est, devenant furieux quand Vinnie refuse de lui dire.

Sentant le mécontentement d'Eddie à l'égard de Newquay, Vinnie essaie de l'attirer en lui promettant qu'il peut travailler avec Monroe. Winston le découvre et fait balancer Medley d'un toit comme avertissement pour Vinnie. Bobby se rend au Japon et trouve des preuves que Twine pourrait tromper Vinnie et lui. Isaac perd Shakala contre Newquay dans une partie de poker tordue. Frank demande à Isaac de l'aider à rassembler des preuves contre Newquay.

Amber persuade Winston de laisser Isaac et elle diriger Shakala à Radiance. Sentant qu'il est dans une impasse, Vinnie presse Bobby de faire son chemin à l'intérieur de Radiance pendant qu'il commence à faire monter la pression sur Winston. Isaac accepte de déterrer des informations pour Frank. Vinnie invite Claudia à participer plus activement à Radiance. Eddie est furieux quand le chèque qu'il utilise pour acheter une maison à sa mère revient impayé. Claudia commence une liaison avec Eddie, et les deux sont tués quand ils tombent à travers une lucarne.

Winston donne à Vinnie l'ordre de quitter l'entreprise. Vinnie réplique qu'il va rester à Radiance pour la durée de son contrat, ce qui amène Winston à creuser davantage dans le passé de Vinnie. Winston ordonne à Vinnie et Bobby de travailler dans la salle du courrier. Bobby découvre le dossier de Vinnie, qui a été envoyé à Winston, et confronte Vinnie au sujet de son statut de flic. Winston est arrêté lorsqu'il accepte d'acheter la cassette illégale d'Eddie à Isaac.

Comme Frank s'en doutait, l'affaire contre Winston est rejetée hors du tribunal comme un piège, ce qui ramène l'enquête à la case départ. Vinnie exhorte Bobby à commencer à travailler chez Winston de l'intérieur de Radiance en contactant tous les groupes et en leur montrant à quel point Winston les a arnaqués. Isaac souffre d'une crise cardiaque massive et meurt plus tard. Winston devient fou. Bobby attrape Dead Dog. Amber récupère Shakala.

En conclusion à Shakala, Frank rappelle à Vinnie qu'ils doivent aller à la pêche le matin. Vinnie et Amber vont dîner, restent debout toute la nuit à parler. Vinnie est surpris d'apprendre qu'ils vont pêcher avec le maître nageur, qui se bat avec émotion pour le projet de mariage de sa fille. Frank, Vinnie et Dan ont une longue discussion sur les relations autour du feu de camp. Dan accepte de rencontrer son futur gendre. Frank essaie de se réconcilier avec Jenny. Vinnie décide de poursuivre Amber.