Saison 2

Réalisant ses sentiments amoureux pour Riley, Ben essaye d'arrêter ses manies de play-boy. Riley doit amener un compagnon à une soirée liée au travail, où elle rencontre le Dr. Fitch Douglas (Matt Dallas). Tucker supplie Danny d'organiser un double rendez-vous avec des mannequins très attirantes. Bonnie essaye d'attirer l'attention de Marcus (Anthony Montgomery), un jeune grand-père célibataire, avec qui elle va vite s’ennuyer.

Ben essaye de découvrir si le nouveau prétendant de Riley, Fitch, est honnête ou pas. Tucker essaye d'impressionner son patron Chase Baxter (Wayne Brady), une personnalité de télévision égocentrique qui a un talent pour courir après les femmes. Danny commence à sortir avec une mannequin étrangère appelé Milena (Maria Zyrianova). Bonnie envoie accidentellement un enregistrement révélateur de Danny sur le téléphone portable de Riley.

Ben et Bonnie sont en désaccord que Danny soutienne une boisson énergisante japonaise. Riley et Tucker sont bénévoles à l’hôpital local.

Bonnie emménage dans l’appartement de l’autre côté du couloir de celui de Ben et Tucker. Ces derniers font tout pour l'obliger à partir. Riley aide Danny à rompre avec Milena.

Ben est pris en deux quand son dernier flirt, Jenna (Anna Maria Perez de Taglé), est également une rivale pour la promotion que convoite Tucker. Danny commence à consulter la psychologue Dr. Amy Shaw (Lacey Chabert), pour discuter de ses sous performances sur la glace.

Ben prétend que Tucker et lui sont un couple gay pour qu’Emma soit admise plus vite dans une garderie et essaye de sortir avec Megan (Grace Phipps), la sous-directrice de la garderie. Riley commence à exprimer ses sentiments de jalousie sur la relation de Danny et Amy. Bonnie commence à aller dans une école d’esthétique.

Ben, Tucker et Danny essayent de récupérer Lamby, la peluche d'Emma sans laquelle elle ne peut dormir, de leur nouvelle voisine Kayla (Kelly Stables) qui l’a prise dans l'ascenseur quand Ben l’a laissé tomber. En attendant, Riley accueille un club de lecture pour impressionner ses collègues au cabinet d'avocats, mais avec Bonnie comme invitée après que sa maison soit partie en fumée cela cause des rivalités avec la mère de Riley, Jennifer (Caroline Rhea) et crée beaucoup de désaccords pendant la séance de lecture.

Riley prévoit de rompre avec Fitch, mais d'autre part elle reçoit la nouvelle que Fitch est mort. Elle rencontre le père de Fitch, Winston Douglas (Diedrich Bader), qui lui demande de dire l'éloge funèbre à l'enterrement et dit à Riley que Fitch avait prévu de la demande en mariage. Autrement, Ben réalise qu'il est peut être amoureux de Megan, mais elle pense que les choses vont trop vite. Tucker entame sa « Tucket list» à faire avant de mourir et Bonnie complote pour attirer l'attention du père riche de Fitch.

Tucker ravive sa romance avec son ex-petite amie Vanessa (Meagan Tandy), ce qui dérange Ben du fait qu'ils ne peuvent pas s'entendre. Plus tard, Vanessa est engagée comme la patronne de Ben au bar B. Danny joue les entremetteurs en mettant Riley en relation avec Gerard (Antonio Sabàto, Jr.), le gardien de but de son équipe. Cependant, Gerard pense qu'il a un rencard avec Bonnie après un malentendu.

Un test de grossesse est découvert dans la salle de bain de l'appartement causant un malentendu avec chacun. Riley échoue à son examen du barreau pour la troisième fois. Le père d'Amy (Andy Buckley) ne veut plus que Danny sorte avec sa fille.

Ben est en charge de surveiller le chien de Megan, Lola, mais le chien n'est pas fan de Ben. Lola est alors volée par une équipe de nettoyage que Danny a engagé pour nettoyer l'appartement. Riley fait en sorte d'être réembauchée par son ancien cabinet d'avocats et essaye de convaincre son ancienne patronne, Mme Jensen (Kym Whitley), qu'elle est assez rigoureuse pour être avocate, en poursuivant Bonnie en justice pour une séance de bronzage ratée.

Les Wheeler font semblants d'être une famille normale heureuse quand leur tante Betty (Mary Pat Gleason) arrive en ville pour le baptême d'Emma. Cela se passe également au mauvais moment quand l'ex-petit ami de Ray, Steve (Robert Gant), vient également en ville pour reconquérir le cœur de Ray. Riley, qui a été désignée la marraine d'Emma, doit jouer les intermédiaires entre Danny et Tucker sur qui devrait être le parrain d'Emma.

Ben soupçonne que Riley le trouve séduisant quand elle lui demande de l'aider à trouver un homme avec qui sortir. Ailleurs, Bonnie et Tucker entrent dans un concours de mascotte pour les New York Rangers, malgré les objections de Danny.

Ben fait en sorte qu'Emma soit incluse dans le groupe organisé par sa voisine du dessus Kayla, qui a toujours une rancune contre lui. Riley aide Danny à comprendre le langage des filles pour recoller les morceaux avec Amy.

Ben apprend pourquoi Riley n'aime pas célébrer son anniversaire et c'est de sa faute. Il sait qu'il doit se racheter auprès d'elle et prévoit une fête d'anniversaire surprise, mais étant typique chez les Wheeler, la catastrophe s'ensuit. Bonnie réalise qu'elle a pu faire une erreur en classant les papiers de droits parentaux d'Emma et Ben n'a officiellement pas la garde exclusive. Bonnie fait appel à Tucker pour retrouver la mère d'Emma, Angela (Mimi Gianopulos), pour résigner les papiers. En attendant, Amy invite Danny à réfléchir sur ses sentiments subsistants envers Riley.

C'est la vieille de Noël et le cadeau parfait pour Emma est malheureusement en rupture de stock. Ben et Danny tentent de trouver une solution pour acquérir le jouet. Parallèlement, Bonnie mets tout en œuvre pour organiser le noël parfait.